Ruby 1.9.1 をビルド

ソース ruby-1.9.1-p129.tar.bz2 を落として展開したら、以下のコマンドを順に実行します。

./configure --enable-shared --prefix=c:/ruby1.9
make
make test
make install

make test で、 「(809/934) tests failed」となりますが VC でも同じだしとりあえず無視。

それから、MSYS 上で gem や rake を使うために、ソースディレクトリの bin から gem, irb, rake, rdoc, ri を c:/ruby1.9/bin にコピーします。
(prefix を MSYS と分けたのは、RubyMinGW のないところでも使うから)

zlib のインストール

案外すんなり行くものですが、実はこれだけだと zlib.so がないため gem が動きません。
まずは zlib のソース zlib-1.2.3.tar.gz を取得して展開し、さっくりコンパイルします。

./configure --prefix=/c/MinGW
make
make check
make install

これで /c/MinGW/lib に libz.a がインストールされるので、ひきつづき Ruby のソースディレクトリに戻り、

cd ext/zlib
ruby extconf.rb --with-zlib-dir=/c/MinGW
make
make install

gem コマンドを実行して、ヘルプが出ればOKです。(zlib.soがないとヘルプさえ出ない gem の仕様も問題だけど)